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首頁(yè)-技術(shù)文章-Liberty Blue取得多肽固相合成差向異構(gòu)化水平的重大突破

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Liberty Blue取得多肽固相合成差向異構(gòu)化水平的重大突破

更新時(shí)間:2019-11-28       點(diǎn)擊次數(shù):3407

多肽的構(gòu)象會(huì)極大的影響其生理活性。不同的氨基酸構(gòu)象可以導(dǎo)致多肽形成不同的二級(jí)結(jié)構(gòu),同時(shí)二級(jí)結(jié)構(gòu)又是影響多肽生理活性的重要因素。然而手性異構(gòu)體的分離又是極其困難的。這使得合成過(guò)程中對(duì)差向異構(gòu)化的控制成為得到單一差向異構(gòu)體的關(guān)鍵。單一差向異構(gòu)體也是保證研究結(jié)果重復(fù)性與穩(wěn)定性的關(guān)鍵。由于固相合成機(jī)理的原因,在多肽的固相合成中,氨基酸的差向異構(gòu)化是不可避免的。如何將差向異構(gòu)化水平降到低,一直是多肽固相合成的難點(diǎn)。

 

氨基酸差向異構(gòu)化機(jī)理

差向異構(gòu)化指的是含有兩個(gè)或兩個(gè)以上手性中心的化合物分子中某手性中心的構(gòu)型通過(guò)化學(xué)反應(yīng)轉(zhuǎn)換成其相反構(gòu)型的過(guò)程。所形成的兩種非對(duì)映異構(gòu)體,稱為差向異構(gòu)體。

氨基酸中與羧基直接相連的碳原子上有個(gè)氨基,這個(gè)碳原子上連的基團(tuán)或原子都不一樣,稱手性碳原子,當(dāng)一束偏振光通過(guò)它們時(shí),光的偏振方向?qū)⒈恍D(zhuǎn),根據(jù)旋光性的不同,分為左旋和右旋,即L系和D系,如D-丙氨酸是右旋的和L-丙氨酸是左旋的,恰似左、右手,互為鏡像。而構(gòu)成天然蛋白質(zhì)的氨基酸都是L系。

 

在氨基酸活化時(shí),產(chǎn)生立體化學(xué)不穩(wěn)定的5(4H)-噁唑酮中間體(D/L-4)是縮合反應(yīng)中發(fā)生消旋的主要原因。形成噁唑酮的傾向與化合物1中活化基X的活化能力及N-?;鵕1-CO-的電子特征密切相關(guān)。盡管有消旋化傾向,噁唑酮依然代表羧基活化的氨基酸衍生物應(yīng)用于肽鏈合成中。反應(yīng)中的消旋程度取決于噁唑酮的形成能力及其氨解速度。

 

降低合成過(guò)程中差向異構(gòu)化水平的關(guān)鍵

CEM的科學(xué)家分析氨基酸差向異構(gòu)化機(jī)理后認(rèn)為,想降低多肽合成過(guò)程中的差向異構(gòu)化水平可能存在兩種途徑,1)縮短反應(yīng)時(shí)間2)使用特殊的縮合劑抑制消旋。

Liberty Blue突破性的4分鐘完成一個(gè)氨基酸縮合循環(huán)

CEM Liberty Blue微波能量用于多肽反應(yīng)的整個(gè)過(guò)程。在經(jīng)過(guò)特殊設(shè)計(jì)的環(huán)形電磁場(chǎng)中,肽鏈被*展開(kāi)。使得脫保護(hù)與耦合 可以快速、順利進(jìn)行。在電磁波能量驅(qū)使下,肽鏈被電磁場(chǎng)強(qiáng)制展開(kāi),直接在分子水平上進(jìn)行極性離子的耦合。Liberty BLUE突破性的達(dá)到四分鐘完成一個(gè)氨基酸縮合循環(huán),以比傳統(tǒng)方法快30倍的速度完成長(zhǎng)難序列的合成。一條42個(gè)氨基酸的阿爾斯海默氏病β淀粉樣蛋白1-42序列合成下來(lái)僅需要不到4小時(shí)同時(shí)達(dá)到超過(guò)68%的粗純度。

 

CarboMAX 縮合體系降低差向異構(gòu)化水平

利拉魯肽是一種人胰高糖素樣肽-1(GLP-1)類(lèi)似物,用于成人2型糖尿病患者控制血糖。適用于單用二甲雙胍或磺脲類(lèi)藥物大可耐受劑量治療后血糖仍控制不佳的患者,與二甲雙胍或磺脲類(lèi)藥物聯(lián)合應(yīng)用。GLP-1具有血糖依賴性促進(jìn)胰島素分泌、保護(hù)胰島β細(xì)胞、延遲胃排空降低食欲等生理功能,是近幾年來(lái)新興且熱門(mén)的糖尿病治療新靶點(diǎn)。CEM科學(xué)家以具代表性的多肽藥物利拉魯肽為例,詳細(xì)研究比較在兩種不同縮合體系合成利拉魯肽時(shí)的差向異構(gòu)化水平。

 

在高溫條件下,碳二亞胺化學(xué)反應(yīng)比胺 / 膦鹽 ( 如HATU、HCTU、PyBOP) 反應(yīng)具有明顯的優(yōu)勢(shì)。這主要包括降低半胱氨酸和精氨酸中的 γ- 內(nèi)酰胺的差向異構(gòu)化作用。然而,碳二亞胺的活化相對(duì)較慢。CEM 開(kāi)發(fā)了一種改進(jìn)的偶聯(lián)工藝,通過(guò)增加相對(duì)于氨基酸的一到兩倍當(dāng)量的碳二亞胺,可以更快地形成關(guān)鍵的 O - ?;逯虚g體。

通過(guò)比標(biāo)準(zhǔn)的碳二亞胺化學(xué)反應(yīng)更快地形成更多的活化氨基酸,隨后的偶聯(lián)反應(yīng)將會(huì)發(fā)生得更快。這不僅減少了偶聯(lián)的時(shí)間,而且作為一種敏感的活化氨基酸,在更短的時(shí)間內(nèi)完成反應(yīng)以降低差向異構(gòu)化作用。CEM 這種被稱為 CarboMAX 的方法只被授權(quán)用于 CEM 的多肽合成儀。

    

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